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海藻糖

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海藻糖
IUPAC名
2-(hydroxymethyl)-6-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-tetrahydropyran-3,4,5-triol
英文名 Trehalose
别名 α-D-吡喃葡萄糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷、α-海藻糖、蕈糖
识别
CAS号 99-20-7(无水)  ✓
6138-23-4(二水)  ☒N
PubChem 7427
ChemSpider 7149
SMILES
InChI
InChIKey HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHBN
ChEBI 16551
性质
化学式 C12H22O11(无水)
摩尔质量 无水:342.296 g mol−1
二水:378.33 g·mol⁻¹
外观 白色斜方晶体
密度 1.58 g/cm3 (24°C)
熔点 203°C (无水)
97°C (二水)
溶解性 68.9 g / 100 g 水 (20°C)
溶解性 溶于乙醇,难溶于乙醚
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

海藻糖(Trehalose)是自然界的动植物和微生物中广泛存在的一种双糖,它是由2个葡萄糖通过 α,α-1,1-糖苷键所形成的非还原糖,按其化学结构可写成 α-D-吡喃葡萄糖基-(1→1)-α-D-吡喃葡萄糖苷。此外还有α,β-型的新海藻糖和β,β-型的异海藻糖两种异构体,但在自然界中很少见。生物合成海藻糖是为了储存能量和吸收水分,用来对抗冰冻和缺水。

从稀乙醇中析出的海藻糖二水物为无色或白色斜方晶系双榍状结晶,有甜味。用作食品添加剂(保水)和甜味剂,甜度相当于蔗糖的45%。由于不属于还原性糖,因此与氨基酸和蛋白质共热时不会发生美拉德反应褐变

醣基海藻糖

醣基海藻糖(Glycosyl trehalose)為醣基化的海藻糖。

合成

1994年,日本林原(HAYASHIBARA)株式會社,發明能使用澱粉作為海藻糖生產的技術,至今最少三種生物途徑支持海藻糖生物合成,從而使用玉米澱粉工業化產出低成本海藻糖。除甜味較低,升糖指數並不會比蔗糖低。

参见

参考资料


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