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5-羟色氨酸

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5-羟色氨酸
Skeletal formula
球棍模型
IUPAC名
2-amino-3- (5-hydroxy-1H-indol-3-yl) propanoic acid
识别
CAS号 56-69-9  ✓
PubChem 144
ChemSpider 388413
SMILES
InChI
InChIKey LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQEBZ
ChEBI 17780
KEGG D07339
MeSH 5-Hydroxytryptophan
ATC代码 N06AX01
性质
化学式 C11H12N2O3
摩尔质量 220.23 g/mol g·mol⁻¹
密度 1.484 g/mL
熔点 298-300 °C(571-573 K)
沸点 520.6 °C(794 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

5-羟色氨酸(英語:5-Hydroxytryptophan,简称5-HTPINN商品名:oxitriptan)是一种天然氨基酸代谢中间产物,同时也是血清素褪黑素生物合成前体

5-羟色氨酸作为给抑郁症厌食症失眠患者服用的膳食补充剂,在美国英国加拿大非处方方式出售;同时也作为治疗重性抑郁障碍的药物在欧洲许多国家销售。几个安慰剂双盲临床试验已证明5-HTP有治疗抑郁症的效果,但缺乏极显著性,需要更进一步的临床对照研究。

代谢

神经组织肝细胞中,5-羟色氨酸在芳香族L-氨基酸脱羧酶维生素B6帮助下脱羧生成血清素(5-羟色胺)。 5-羟色氨酸可以穿过血脑屏障,但血清素不能。过量的5-羟色氨酸会被代谢排出体外,体内的维生素B6会促进这种代谢。

5-HTP AAAD 血清素
5-Hydroxy-L-Tryptophan (5-HTP).svg   Serotonin (5-HT).svg
PLP
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药理学

5-羟色氨酸可促进中枢神经系统分泌血清素。

Metabolic pathway from tryptophan to serotonin.

另见

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