对苯二酚
对苯二酚
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| 对苯二酚 | |||
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IUPAC名 benzene-1,4-diol 1,4-苯二酚 | |||
| 别名 | 氢醌 idrochinone quinol 1,4-二羟基苯 |
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| 识别 | |||
| CAS号 |
123-31-9 |
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| ChemSpider | 764 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYAX | ||
| ChEBI | 17594 | ||
| RTECS | MX3500000 | ||
| KEGG | D00073 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H4(OH)2 | ||
| 摩尔质量 | 110.1 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 白色固体 | ||
| 密度 | 1.3 g/cm3(固) | ||
| 熔点 | 172 °C | ||
| 沸点 | 287 °C | ||
| 溶解性(水) | 5.9 g/100 ml (15 °C) | ||
| 结构 | |||
| 偶极矩 | 0 | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R:R22, R40, R41, R43, R50, R68 | ||
| 安全术语 | S:S2, S26, S36/37/39, S61 | ||
| 欧盟分类 | 有害 (Xn) 第三类致癌物质 第三类诱变剂 对环境有害 (N) |
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| NFPA 704 | |||
| 闪点 | 165 °C | ||
| 相关物质 | |||
| 相关苯二酚 | 邻苯二酚、间苯二酚 | ||
| 相关化学品 | 对苯醌 | ||
| 若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 | |||
对苯二酚,也称氢醌(英語:hydroquinone),化学式為C6H4(OH)2,是苯的两个对位氢被羟基取代形成的化合物。
性质
对苯二酚是白色针状结晶,可燃,可溶于热水、乙醚和乙醇,微溶于苯。具还原性,经温和氧化得到褐色的对苯醌(C6H4O2),对苯醌经还原又得到对苯二酚。对苯醌-氢醌氧化还原电对存在于很多生物分子中,如辅酶Q等。
对苯二酚的酚羟基氢具有弱酸性,可以失去一个或两个质子生成相应的酚盐负离子。主要用作还原剂、显影剂(将卤化银还原为银)、单体(丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯)的阻聚剂,以及皮肤美白剂等。对苯二酚醚是染料、香料生产中的原料。
对苯二酚毒性很大,成人误服1g,便出现头痛、头晕、恶心、呕吐等中毒症状。它有致癌和致诱变性。
生产
- 一般工业上用苯胺作原料生成对苯二酚。硫酸介质中,苯胺用二氧化锰氧化为对苯醌,再经铁粉还原得到对苯二酚。
- 另一种方法是用硝基苯作原料,经加氢、加热得到对苯二酚。
- 与异丙苯法类似,将丙烯与苯加成为1,4-二异丙基苯,再经过空气的氧化和酸性水解而制成丙酮与对苯二酚。
- 用过氧化氢將苯酚羟基化,得出对苯二酚与邻苯二酚的混合液:
- C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O
参见
参考资料
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