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阿米雷司

阿米雷司

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阿米雷司
Skeletal formula
Ball-and-stick model of aminorex
臨床資料
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
识别信息
CAS号 2207-50-3  ✓
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
ECHA InfoCard 100.164.420 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式 C9H10N2O
摩尔质量 162.19 g·mol−1
3D模型(JSmol
手性 Racemic mixture

阿米雷司英语:Aminorex),也叫氨苯𫫇唑啉,是一种减肥厌食兴奋剂药物。在被发现会引起肺动脉高压后,它被撤市了。在美国,它是一种非法的附表I药物,这意味着它有很高的滥用可能性,没有被接受的医疗用途,而且安全性很差。

阿米雷司属于2-氨基-5-芳基𫫇唑啉类,由麦克尼尔实验室于1962年开发。它与4-甲基阿米雷司密切相关。阿米雷司已被证明具有运动兴奋作用,介于右旋苯丙胺甲基苯丙胺之间。阿米雷司的作用归因于儿茶酚胺的释放。它可以作为左旋咪唑(一种驱虫药)的代谢产物生产,左旋咪唑有时被用作非法生产的可卡因的切割剂。

历史

它于1962年由爱德华·约翰·赫尔伯特发现,并于1963年迅速被发现对老鼠厌食作用。它于1965年作为处方食欲抑制剂在德国瑞士奥地利推出,但在被发现会导致大约0.2%的患者肺动脉高压并与许多死亡有关后,于1972年被撤回。

合成

该药物的合成首先在2-氨基-5-芳基-2-𫫇唑啉的构效关系研究中发现,其中发现阿米雷司在诱导大鼠厌食方面比硫酸右旋苯丙胺强约2.5倍,并且还据报道具有中枢神经兴奋作用。

Aminorex rxn mech.png

外消旋合成涉及2-氨基-1-苯基乙醇溴化氰的加成/环化反应。类似的合成也已发表。为了寻找更便宜的合成路线,一个德国团队开发了一条替代路线,该路线通过使用手性氧化苯乙烯,以获得对映体纯的产品。

参见

参考资料


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