| 重氮甲烷 | |
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IUPAC名 Diazomethane | |
| 识别 | |
| CAS号 |
334-88-3 
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| PubChem | 9550 |
| ChemSpider | 9176 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYAZ |
| ChEBI | 73716 |
| KEGG | C19387 |
| 性质 | |
| 化学式 | CH2N2 |
| 摩尔质量 | 42.04 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.45 g·cm−3 |
| 熔点 | −145 °C |
| 沸点 | −23 °C |
| 溶解性（水） | 分解 |
| 溶解性 | 可溶于乙醇、乙醚和苯 |
| 结构 | |
| 分子构型 | 直线形C=N=N骨架 |
| 偶极矩 | 极性 |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R12, R19, R22, R66, R67 |
| 安全术语 | S：S9, S16, S29, S33 |
| 主要危害 | 有毒、爆炸性 |
| 相关物质 | |
| 相关官能团 |
叠氮化物 R-N=N=N 偶氮化合物 R-N=N-R |
| 相关化学品 | R2CN2 R = Ph、TMS、CF3 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
重氮甲烷是最简单的重氮化合物，化学式为CH2N2，由德国化学家汉斯·冯·佩希曼于1894年发现。它在室温下是不稳定的黄色有毒气体，具爆炸性，因此一般均使用它的乙醚溶液。它是实验室常见的甲基化试剂，但因为在工业上太危险而被更安全的三甲基硅基重氮甲烷取代了。
制备
实验室中制取的重氮甲烷的量通常以mmol计，方法是用N-甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺（Diazald）的二乙二醇二甲醚和乙醚溶液与温热的氢氧化钠水溶液反应，蒸馏提纯； 或以1-甲基-3-硝基-1-亚硝基胍（MNNG）为原料，低温加入氢氧化钾水溶液也可得到重氮甲烷。
反应
一般使用的是重氮甲烷的乙醚溶液。它可以进行的反应有：
检验
重氮甲烷的含量可通过两种方法获得：一是与一定量且过量的苯甲酸在冷乙醚中反应，剩余的苯甲酸用基准氢氧化钠滴定；二是用分光光度法分析重氮甲烷的乙醚溶液，其在410nm处的消光系数为7.2。
相关化合物
很多重氮甲烷的衍生物也已制得：
- 两个三氟甲基取代的(CF3)2CN2（沸点为12–13 °C）。
- 两个苯基取代的Ph2CN2（熔点29–30 °C）。
- 三甲硅基取代的(CH3)3SiCHN2，已有出售，甲基化效果与重氮甲烷相当。
- 一个苯基取代的PhC(H)N2，红色液体，0.1mmHg时的沸点小于25 °C。
安全
吸入重氮甲烷，及皮肤或眼部接触重氮甲烷都是有毒的（TLV 0.2ppm），症状包括心脏不适、头痛、身体虚弱、体力不支，严重时会致人昏倒。 重氮甲烷与磨砂玻璃的接口接触，或加热至100 °C都可能会发生爆炸，使用时必须小心，避免以上材料的使用。