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蓋普丹

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Captan  
IUPAC名
N-(trichloromethy lthio)cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide
别名 N-三氯甲基硫醇基四氫苯二甲醯亞胺, 克菌丹,3a,4,7,7a-tetrahydro-2-[(trichloromethyl)thio]-1H-isoindole,3(2H)-dione
识别
CAS号 133-06-2  ✓
PubChem 8606
ChemSpider 8287
SMILES
InChI
InChIKey PIBUBEBGJVBNLY-VXGBXAGGBJ
ChEBI 34608
KEGG C14438
性质
化学式 C9H8Cl3 NO2S
摩尔质量 300.60 g·mol⁻¹
外观 無色無味結晶固體,原始外觀為無色到米色固體。
密度 1.74 g/cm³
熔点 178°C
溶解性 3.3mg·l (25 °C)
溶解性 易溶於異丙醇
蒸氣壓 小於1.3mPa
危险性
致死量或浓度:
LD50中位剂量
* 9000 mg·kg−1 (大鼠經口)  
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

蓋普丹(Captan),學名N-三氯甲基硫醇基四氫苯二甲醯亞胺,化學式C9H8Cl 3NO2S。是無色且無味的結晶體。 其本體是透明到米色固體,不溶於強鹼性物質,易溶於異丙醇,可和其他化學物質混合製成混合劑,是有效的殺菌劑

性質

蓋普丹屬於有機氮劑和雜環劑類的殺菌劑, 呈中性時水解速度較慢, 反之呈現鹼性食水解速度較快。在80°C時的半衰期為四年以上, 在120°C時半衰期為14.2天。

合成

由於蓋普丹可以和農藥或其他的化學物質相融合, 因此又衍生出多種不同的混合劑, 例如嘉賜蓋 (Kasugamycin) , 免賴丹 (Benomyl) ,因此導致難以找出相關的症狀報告。

歷史

由於此種殺菌劑會引起致腫瘤性病症, 國內在1989年7月13日開始禁止製造, 加工及輸入。並於隔年1月1日起禁止銷售。但後來因致腫瘤性的證據不足, 所以在2000年再度恢復使用。

代謝

蓋普丹在進入人體血液後會快速的被四氢苯酐 (tetrahydrophthalimide),tetrahydrophthalamic acidtetrahydrophthalic acid以分解的方式代謝排出,以氯離子排出。

毒性

內含苯二甲醯亞胺劑phthalimide對於哺乳動物中毒性為低、,當不小心誤食時, 能經由腸道快速水解,不會累積於身體。但對於鳥或其他像田間蜜蜂等生物分別有微毒到低毒不等的毒性, 特別是魚, 在接觸後會出現急性中毒的症狀。

健康影響

經臨床實驗證實,大量的吸入或誤食,會造成眼睛嚴重損傷,食慾降低,體重下降,腸胃道不易吸收,並因刺激而引發過敏性皮膚炎結膜炎及呼吸道過敏。

參考資料


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