苯肼
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| 苯肼 | |||
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IUPAC名 Phenylhydrazine | |||
| 别名 | 苯基联胺 肼化苯 苯基联氨 联氨基苯 |
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| 识别 | |||
| CAS号 |
100-63-0 |
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| PubChem | 7516 | ||
| ChemSpider | 7235 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYAN | ||
| ChEBI | 27924 | ||
| KEGG | C02304 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H8N2 | ||
| 摩尔质量 | 108.14 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 浅黄色油状液体 | ||
| 密度 | 1.0978 g/cm3 | ||
| 熔点 | 19.5 ℃ 24 ℃(半水合物) |
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| 沸点 | 243.5 ℃ (分解) | ||
| 危险性 | |||
| NFPA 704 | |||
| 若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 | |||
苯肼(分子式:C6H5NHNH2)是肼的衍生物之一,常缩写为PhNHNH2。
性质
低温下为单斜棱柱结晶,室温下为油状液体,与空气接触后呈浅黄或深红色。 可与乙醇、乙醚、氯仿和苯混溶,难溶于水。
制备
通过苯胺与亚硝酸钠在盐酸作用下生成重氮盐,再用亚硫酸钠/氢氧化钠还原制取。 酸析生成苯肼盐酸盐,经过中和即得苯肼。
用途
- 用于与醛酮发生Fischer吲哚合成得到吲哚环系,因此是很多医药、染料、农药的合成中间体。
- 可以与苯甲醛反应生成苯腙。后者也是工业上常用的合成中间体。
- 苯肼的衍生物2,4-二硝基苯肼用于鉴定醛酮。
历史
苯肼由赫尔曼·埃米尔·费歇尔于1875年首次合成, 是第一个合成的肼衍生物。费歇尔曾用苯肼与糖类反应,生成腙和脎,形成结晶化合物,便于提纯,再使其分解为较纯的糖。 反应如下:
危险性
参考资料
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