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甲苯二异氰酸酯
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甲苯二异氰酸酯

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甲苯-2,4-二异氰酸酯
IUPAC名
2,4-diisocyanato-1-methyl-benzene
别名 二异氰酸甲苯
识别
CAS号 584-84-9  ✓
ChemSpider 13835351
SMILES
InChI
InChIKey DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYAL
ChEBI 53556
RTECS CZ6300000
性质
化学式 C9H6N2O2
摩尔质量 174.2 g/mol g·mol⁻¹
外观 无色至浅黄色液体
氣味 sharp, pungent
密度 1.214 g/cm3, liquid
熔点 21.8 °C（295 K）
沸点 251 °C（524 K）
溶解性（水） 反应
蒸氣壓 0.01 mmHg (25°C)
危险性
警示术语 R：R26, R36/37/38, R40,
R42/43, R52/53
安全术语 S：S1/2, S23, S36/37, S45, S61
欧盟分类 剧毒(T+)
Carc. Cat. 3
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
1
 
爆炸極限 0.9%-9.5%
PEL C 0.02 ppm (0.14 mg/m3)
致死量或浓度：
LC50（中位浓度）
 14 ppm (rat, 4 hr)
13.9 ppm (guinea pig, 4 hr)
9.7 ppm (mouse, 4 hr)
11 ppm (rabbit, 4 hr)
相关物质
相关化合物 Methylene diphenyl diisocyanate
Naphthalene diisocyanate
相关化学品 Polyurethane
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

甲苯二异氰酸酯 (TDI)是一种有机化合物，化学式为CH3C6H3(NCO)2。在六种可能的异构体中，有两种作为商品是重要的：2,4-TDI (CAS: 584-84-9)和2,6-TDI (CAS: 91-08-7)。2,4-TDI以纯态生产，但是TDI作为商品，通常是80/20或65/35比例的混合物（2,4-与2,6-异构体之比)。它被大量生产，在2000年占着34.1%的国际异氰酸酯市场份额，仅次于MDI。在2000年约有14亿公斤的产品。

合成

2,4-TDI可以通过三步反应由甲苯经2,4-二硝基甲苯和2,4-二氨基甲苯（TDA）制备。最后，TDA经过“光气化”得到TDI。最后一步产生了氯化氢副产物——工业盐酸得到主要来源。

蒸馏TDI的混合物可以得到2,4-和2,6-异构体80:20的混合物（又称TDI (80/20)），进一步分离可以得到纯净的2,4-TDI和65:35的2,4-和2,6-异构体的混合物，又称TDI (65/35)。

应用

TDI的异氰酸根官能团和羟基反应，生成氨基甲酸酯，它的两种位置的异氰酸根以不同速率反应：4-位的大约比2-位的活泼4倍。2,6-TDI是一个对称的分子，因此其中的两个异氰酸根活泼性相似。但是，由于两个异氰酸根连接着同一个芳环，一个异氰酸根的反应会改变另一个异氰酸根的反应性。

甲苯二异氰酸酯常被用于生产柔性聚氨酯泡沫。

健康危害

TDI的LD50为5800 mg/kg（口），LC50为610 mg/m3（蒸汽）。根据这个剂量，尽管归属于“低毒”，但是仍然被欧洲共同体划分到“剧毒品”之中。

在美国，OSHA设置了一个允许暴露极限0.02 ppm (0.14 mg/m3)，而NIOSH却没有，因为它被划分到可能的职业性致癌物中。

关于TDI的防护设备、暴露监控、运输、储存、采样与分析、事故处理、健康和环境的主题都可参见文献。

拓展链接


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