琥珀酸

琥珀酸
IUPAC名 Butanedioic acid 丁二酸
别名	乙烷-1,2-二羧酸
识别
CAS号	110-15-6
PubChem	1110
ChemSpider	1078
SMILES	OC(CCC(O)=O)=O
InChI	1/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)
InChIKey	KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYAC
ChEBI	15741
DrugBank	DB00139
IUPHAR配体	3637
性质
化学式	C4H6O4
摩尔质量	118.09 g·mol⁻¹
密度	1.56 g/cm³
熔点	185–187 °C
沸点	235 °C（508 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

琥珀酸（IUPAC中文名稱為丁二酸；傳統認為它是琥珀的精髓）是一種二羧酸，化學式为HOOC–CH₂–CH₂–COOH。

在常溫的情況下，純琥珀酸是固體，呈無色無味的晶体。它的熔點及沸點分別是185°C及235°C。它形成的陰離子稱為琥珀酸根离子，是三羧酸循環其中的一分子，且是能夠在以下化學反應中放出電子予電子傳遞鏈：

琥珀酸鹽 + 黃素腺嘌呤二核苷酸 → 延胡索酸鹽 + FADH₂

這個過程由琥珀酸脫氫酶（或是由粒線體電子傳遞鏈中的複合物II）所催化。該複合物是4亞單位膜結合脂蛋白，配合琥珀酸的氧化作用及泛醌的還原作用。中介電子載體為黃素腺嘌呤二核苷酸及3個B亞單位Fe₂S₂群集部份。

琥珀酸的酯稱為琥珀酸酯。

歷史

琥珀酸是將琥珀在沙缸磨製及蒸餾而抽取出來。它主要用于外用治療風濕科痛症，及內服治療慢性尿道炎。

安全

琥珀酸有可燃燒性及腐蝕性，能夠造成灼傷。吸入、攝取及皮膚吸收都是有害。在處理琥珀酸後必須洗淨，而與眼睛接觸會造成嚴重傷害。

琥珀酸的營養補充食品形式是食品添加劑及膳食補充劑，並經由美國食品藥物管理局批准為食用安全。

外部連結

• 琥珀酸的物質安全資料表（英文） （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• 美國食品藥物管理局（英文） （页面存档备份，存于互联网档案馆）

查 论 编 三羧酸循环代谢途径
			草酰乙酸			苹果酸			延胡索酸			琥珀酸			琥珀酰辅酶A
乙酰辅酶A				NADH + H+	NAD+			H2O		FADH2	FAD		辅酶A + ATP(GTP)	Pi+ ADP(GDP)
	+	H2O														NADH + H++ CO2
		辅酶A														NAD+
					H2O		H2O			NAD(P)+	NAD(P)H + H+			CO2
			檸檬酸			顺乌头酸			异柠檬酸			草酰琥珀酸			α-酮戊二酸

规范控制 BNF: cb155238362 (data) GND: 4431313-5 J9U: 987007543730905171 LCCN: sh85129593