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异烟肼

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异烟肼
Isoniazid skeletal.svg
Isoniazid sample.jpg
臨床資料
其他名稱 INHA、 4-吡啶甲酰肼、異菸酸醯肼
懷孕分級
  • C
给药途径 口服、肌肉注射、靜脈注射
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
  • 處方藥(美國、中國)
藥物動力學數據
血漿蛋白結合率 非常慢 (0-10%)
药物代谢 肝臟; CYP450: 2C19, 3A4 inhibitor
生物半衰期 0.5-1.6h (fast acetylators), 2-5h (slow acetylators)
排泄途徑 尿液(主要方式)、糞便
识别信息
CAS号 54-85-3  ✓
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
NIAID ChemDB
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard 100.000.195 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式 C6H7N3O
摩尔质量 137.139 g/mol
3D模型(JSmol

異煙肼,又稱為異菸酸酰肼、4-吡啶甲酰肼(英語:Isoniazid,全名英語:isonicotinic acid hydrazide,簡稱為INH),為治療肺結核抗生素。治療開放性肺結核時,常合併投用利福平吡嗪酰胺以及鏈黴素乙胺丁醇二者之一;治療潛伏結核感染時可以單獨使用異煙肼。本品也可用於治療非結核分枝桿菌(NTM),如鳥型分枝桿菌堪薩斯分枝桿菌異種分枝桿菌。本品的給藥途徑通常為口服給藥,但也可由肌肉注射施予。

異煙肼常見副作用有血液中肝臟酵素增加以及手腳麻木,可能的嚴重副作用為肝炎及急性肝衰竭。於懷孕期間使用本品對胎兒的安全性尚屬未知,能從母乳進入嬰兒體內,但未有發現對嬰兒發育的不良影響。如要避免本品的副作用,可與吡哆醇一起施予。異煙肼的作用機制為藉由干擾細菌細胞壁合成,以導致細菌死亡

異煙肼於1952年問世。本品名列世界衛生組織基本藥物標準清單中,世界衛生組織認可為非常重要的人類用藥;市面上已有本品的學名藥流通。


性质

异烟肼为无色结晶或白色结晶性粉末,微苦,性质稳定,易溶于水。

异烟肼中的肼基具有强还原性,在碱性条件中可以和水中都溶解氧还原为过氧化氢,但速率较慢。用纳米颗粒可以催化这一反应,并和鲁米诺构成发光体系。异烟肼的肼基上存在氨基基团(-NH2),可以发生氨基的一些反应,如和活泼羰基化合物反应,形成席夫碱,和羧酸衍生物或磺酰氯反应,得到酰化异烟肼或磺酰异烟肼。

合成方法

它可以4-氰基吡啶为原料,经异烟酰胺水合肼缩合、熔融脱水制得。

Preparation of isoniazid.png

药用

异烟肼对结核杆菌有强大的抑菌至杀菌作用,也作用于细胞内的杆菌;毒性小,易吸收,穿透性强,用于各种类型的结核病;单用容易产生抗药性,常与对氨基水杨酸盐或链霉素合用。

副作用

偶然可发生神经炎精神兴奋眩晕等反应。能引发肝炎。对癫痫病人可能引起病发作。

对其它生物的毒性

1995年,河北保定有狗误食异烟肼导致死亡,河北农业大学动物科技学院研究人员在《中国兽医杂志》发表了相关研究。2015年,《四川畜牧兽医》发表了《异烟肼扑灭流浪犬的可行性研究》,提出实验结果“150 mg/kg剂量投喂异烟肼,对犬的致死效果最理想,该组犬在食药后30~90 min内死亡”,且“试验犬服药后对鸡、鸭、兔、羊无明显的攻击性”。2018年8月,有微信公众号发表文章《遛狗要拴绳,异烟肼倒逼中国养狗文明进步》,引发媒体广泛谴责,公众号文章也很快被微信官方删除,但随后仍然出现了宠物狗被投毒事件。

参见


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