异乙腈
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| 异乙腈 | |
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IUPAC名 Isocyanomethane | |
| 识别 | |
| CAS号 |
593-75-9 |
| PubChem | 11646 |
| ChemSpider | 11156 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | ZRKSVHFXTRFQFL-UHFFFAOYAI |
| ChEBI | 44177 |
| DrugBank | DB04337 |
| 性质 | |
| 化学式 | C2H3N |
| 摩尔质量 | 41.05 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 0.69 g/mL |
| 熔点 | −45 °C(228 K) |
| 沸点 | 59-60 °C(272 K) |
| 溶解性(水) | 混溶 |
| 危险性 | |
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GHS危险性符号 | |
| GHS提示词 | Warning |
| H-术语 | H302, H312, H332, H373 |
| P-术语 | P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P312, P314, P322, P330 |
| NFPA 704 | |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 |
乙酸 乙酰胺 乙胺 乙腈 |
| 若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 | |
异乙腈 (英語:Isoacetonitrile),又被稱為甲胩 (英語:Methyl isonitrile)、異氰甲烷 (英語:methyl isocyanide),是一种有机化合物,化学式 CH3NC,是最简单的异腈。这种无色液体和乙腈是异构体,但它的反应性非常不同。与乙腈微甜、空灵的气味相反,异乙腈的气味与其他简单的挥发性异氰化物一样,具有明显的穿透力和恶臭。异乙腈主要用于合成五元杂环。异乙腈的C-N键长非常短,只有1.158 Å,这是异腈的特征。
制备和用处
异乙腈是由A. Gautier通过氰化银和碘甲烷的反应首次制备的。异乙腈的常见制备方法是N-甲基甲酰胺的脱水。很多金属氰化物都会和甲基化试剂反应,形成异乙腈的配合物。这种反应性被认为与生命起源有关。
异乙腈可用于制备多种杂环化合物。它也用于合成过渡金属异腈配合物。
安全性
由元素單質生成異乙腈是一吸熱反應(ΔfH⦵(g) = +150.2 kJ/mol, 3.66 kJ/g),異乙腈也可以爆炸性的異構化成乙腈。 在一封閉安瓿中的異乙腈樣品在1巴下59°C重新蒸餾過程中,一液滴滴入乾燥圓底燒瓶猛烈爆炸的案例中,異乙腈爆炸性分解的機構已被細節地研究。
参考资料
外部链接
- WebBook page for C2H3N. [2021-12-02]. (原始内容存档于2021-12-02).
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