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异乙腈

异乙腈

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异乙腈
IUPAC名
Isocyanomethane
识别
CAS号 593-75-9  ✓
PubChem 11646
ChemSpider 11156
SMILES
InChI
InChIKey ZRKSVHFXTRFQFL-UHFFFAOYAI
ChEBI 44177
DrugBank DB04337
性质
化学式 C2H3N
摩尔质量 41.05 g·mol−1
外观 无色液体
密度 0.69 g/mL
熔点 −45 °C(228 K)
沸点 59-60 °C(272 K)
溶解性 混溶
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案
GHS提示词 Warning
H-术语 H302, H312, H332, H373
P-术语 P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P312, P314, P322, P330
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
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相关物质
相关化学品 乙酸
乙酰胺
乙胺
乙腈
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

异乙腈 (英語:Isoacetonitrile),又被稱為甲胩 (英語:Methyl isonitrile)、異氰甲烷 (英語:methyl isocyanide),是一种有机化合物,化学式 CH3NC,是最简单的异腈。这种无色液体和乙腈是异构体,但它的反应性非常不同。与乙腈微甜、空灵的气味相反,异乙腈的气味与其他简单的挥发性异氰化物一样,具有明显的穿透力和恶臭。异乙腈主要用于合成五元杂环。异乙腈的C-N键长非常短,只有1.158 Å,这是异腈的特征。

制备和用处

异乙腈是由A. Gautier通过氰化银碘甲烷的反应首次制备的。异乙腈的常见制备方法是N-甲基甲酰胺的脱水。很多金属氰化物都会和甲基化试剂反应,形成异乙腈的配合物。这种反应性被认为与生命起源有关。

异乙腈可用于制备多种杂环化合物。它也用于合成过渡金属异腈配合物

安全性

由元素單質生成異乙腈是一吸熱反應(ΔfH(g) = +150.2 kJ/mol, 3.66 kJ/g),異乙腈也可以爆炸性的異構化成乙腈。 在一封閉安瓿中的異乙腈樣品在1下59°C重新蒸餾過程中,一液滴滴入乾燥圓底燒瓶猛烈爆炸的案例中,異乙腈爆炸性分解的機構已被細節地研究。

参考资料

外部链接


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