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壬二酸

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壬二酸
Skeletal formula of azelaic acid
Ball-and-stick model of the azelaic acid molecule
IUPAC名
nonanedioic acid
识别
CAS号 123-99-9  ✓
PubChem 2266
ChemSpider 2179
SMILES
InChI
InChIKey BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYAK
ChEBI 48131
DrugBank DB00548
KEGG D03034
IUPHAR配体 7484
性质
化学式 C9H16O4
摩尔质量 188.22 g·mol−1
外观 白色粉末
密度 1.443 g/mL
熔点 109 °C(382 K)
沸点 286 °C(559 K)
溶解性 2.14 g/L
pKa 4.550, 5.498
药理学
ATC代码
药品分级
给药途径 外用
药代动力学
極低
12小時
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

壬二酸(又稱杜鵑花酸)(英語:Azelaic acid,缩写AzA)是一種飽和二羧酸,化學式為HOOC(CH2)7COOH。在標準狀態下,純壬二酸呈白色粉末狀。壬二酸自然存在於小麥黑麥大麥等榖物中。壬二酸可作為聚合物增塑劑等化工產品的前體,它也是外用抗痤瘡藥物和某些頭髮和皮膚養護劑的成分。

製備

在工業上,壬二酸可透過油酸的臭氧分解生產,而過程的副產品為壬酸。生活在正常皮膚上的真菌秕糠馬拉癬菌會自然分泌壬二酸,而壬二酸也是壬酸的細菌分解產物。

9-十八碳烯酸经过强氧化剂(如高锰酸钾氧化)可以制得壬二酸。

生物作用

在植物中,壬二酸是感染後防禦反應中所涉及的一種植物激素。它能誘導水楊酸的積累,而水楊酸則是植物防禦反應的重要組成部分。

應用

聚合物及相關材料

壬二酸酯可用於潤滑劑和增塑劑。在潤滑劑工業中,它可用作潤滑脂的增稠劑。壬二酸與六亞甲基二胺的共聚物是特種塑料尼龍-6,9。

醫學用途

壬二酸20%外用藥膏,以商品名稱Skinoren銷售

壬二酸可用於治療輕度至中度的粉刺性和炎性痤瘡。壬二酸能殺死感染毛孔的痤瘡細菌,還會降低角蛋白的產生,而角蛋白是一種促進痤瘡細菌生長的天然物質。由於它具有消炎作用,壬二酸還可以用作治療玫瑰痤瘡的外用藥物。它可以治療玫瑰痤瘡引起的腫塊和腫脹。壬二酸的作用機制是通過抑制過度活躍的蛋白酶活性,該蛋白酶能將導管素轉化為抗微生物肽LL-37。壬二酸也可用於治療皮膚色素沉著,包括黃褐斑和炎症後色素過度沉著,尤其是對於那些膚色較深的人。它也被推薦作為對苯二酚的代替品。作為酪氨酸酶抑製劑,壬二酸可抑制黑色素的合成。

與治療脫髮藥物非那甾胺度他雄胺相似的是,壬二酸也是一種有效的5α還原酶抑制劑。

參考文獻

外部連結


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