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六氯环己烷
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关于农药“六六六”的性质介绍,请参见γ-六氯环己烷(活性成分)条目。
「六六六」重定向至此。关于其他用法,请见「666」。
六氯环己烷(C6H6Cl6),俗称六六六、六氯化苯,是环己烷的1,2,3,4,5,6-六氯代衍生物,属于卤代烃类,主要用於农药上。它包括α-、β-、γ-、δ-、ε-异构体,其中γ-六氯环己烷是最重要的同分异構物,并且是该杀虫剂的活性成分,俗称靈丹(lindane)。
工业品六氯环己烷是通过在光照下将氯气通入纯苯中而製成的。这个过程得到的是六氯环己烷各种异构体的混合物,可以通过利用各异构体在有机溶剂中溶解度的不同,而将高濃度的γ-异构体提煉出来。
工业品六氯环己烷的组成大致为:α-六氯环己烷(55–60%,甲体)、β-六氯环己烷(5–14%,乙体)、γ-六氯环己烷(12–16%,丙体)、δ-六氯环己烷(6–8%,丁体)、ε-六氯环己烷(2–9%,戊体)、七氯环己烷(4%)、八氯环己烷(0.6%)。
异构体
六氯环己烷 | |||||
名称 | α-六氯环己烷 | β-六氯环己烷 | γ-六氯环己烷 | δ-六氯环己烷 | ε-六氯环己烷 |
结构式 | |||||
立体结构式 | |||||
CAS号 | 异构体混合物:608-73-1 | ||||
CAS号 | 319-84-6 | 319-85-7 | 58-89-9 | 319-86-8 | 6108-10-7 |
化学式 | C6H6Cl6 | ||||
摩尔质量 | 290.83 g·mol−1 | ||||
状态 | 固态 | ||||
性状 | 无色至黄色结晶固体 | ||||
熔点 | 159-160 °C | 309 °C | 113 °C | 139 °C | |
沸点 | 288 °C | 323 °C (分解) | |||
密度 | 1.89 g/cm3 | 1.85 g/cm3 | 1.55 g/cm3 | ||
溶解度 | 难溶于水 (0.2–8 mg/l) | ||||
危险性符号 | T N | ||||
警示性质标准词 | R21-R25-R40-R50/53 | R20/21-R25-R48/22-R50/53-R64 | R21-R25-R40-R50/53 | ||
安全性质标准词 | S1/2-S22-S36/37-S45-S60-S61 | S1/2-S36/37-S45-S60-S61 | S1/2-S22-S36/37-S45-S60-S61 |