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亚硝胺

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亚硝胺

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亞硝胺的結構通式。

亞硝胺（英語：Nitrosamine）（不可稱為亞硝酸胺）是一類通式為R¹N(–R²)–N=O的胺化合物，其大部分成員都屬強致癌物。

用途

亞硝胺廣泛應用於化妝品、殺蟲劑與樹脂的生產。

其中N,N'-二亞硝基五亞甲基四胺（N,N'-Dinitrosopentamethylenetetramine；發泡劑H）是一種重要的膠乳發泡劑；

环三亚甲基三亚硝胺（Trimethylenetrinitrosamine；R鹽）為RDX的中間體之一，二戰期間曾用作軍用炸藥。

亞硝胺在橡膠製品、食品和其他消費品中均有分布。有研究預計避孕套中的亞硝胺沒有毒理學意義。

在酸性環境（如消化液）中，食物中的亞硝酸鹽發生質子化而產生亞硝酰陽離子N≡O⁺與水：

H
2NO+
2 → H₂O + NO⁺.

N≡O⁺隨即與胺（包括蛋白質及其降解產物）反應而生成亞硝胺；油煎、燒烤的高溫對此特別有促進作用。

Liebermann反應能夠提示亞硝胺的存在。若檢測結果呈陰性，則試劑顯紅色或蘭色（苯酚存在時）。

因亞硝化/亞硝解反應的存在，肉類、泡菜、奶酪等富含亞硝酸鹽的食品中亞硝胺濃度水平極高。美國政府對肉製品亞硝酸鹽含量實行嚴格規制，旨在降低公民罹患癌症的風險。為抑製亞硝胺的生成，抗壞血酸或其衍生物被要求添加到肉製品中。

包括鼻煙油、口含烟及嗅煙（儘管含量較前二者低）的煙草製品均含有亞硝胺。電子煙生產中丙二醇的使用亦可引入痕量亞硝胺。

動物實驗已證實某些亞硝胺具有明顯的致癌性，並提示其對人可能也有致癌作用。基於對照實驗的流行病学调查表明，攝入亞硝胺與胃癌、食道癌的發生有著正相關性，但尚無證據直接證實亞硝胺的致癌性質。

名稱	CAS号	別名	分子式	外觀	致癌性分級
N-亞硝基降菸鹼	16543-55-8	NNN	C₉H₁₁N₃O	淡黃色固體，熔點低
4-甲基亚硝胺基-1-3-吡啶基-1-丁酮	64091-91-4	NNK, 4′-(nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone	C₁₀H₁₅N₃O₂	淺黃色油狀液體
N-亞硝基二甲胺	62-75-9	Dimethylnitrosamine, N,N-dimethylnitrosamine, NDMA, DMN	C₂H₆N₂O	黃色液體	EPA-B2; IARC-2A; OSHA carcinogen; TLV-A3
N-亞硝基二乙胺	55-18-5	Diethylnitrosamide, diethylnitrosamine, N,N-diethylnitrosamine, N-ethyl-N-nitrosoethanamine, diethylnitrosamine, DANA, DENA, DEN, NDEA	C₄H₁₀N₂O	黃色液體	EPA-B2; IARC-2A
4-(甲基亞硝胺)-1-(3-吡啶基)-1-丙醇	76014-81-8	NNAL
N-亞硝基新菸草鹼	37620-20-5	NAB	C₁₀H₁₃N₃O	黃色油狀液體	IARC-3
N-亞硝基新菸鹼	71267-22-6	NAT	C₁₀H₁₁N₃O	黃色至橙色的清澈液體	IARC-3