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二甲胂酸

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二甲胂酸

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二甲胂酸


IUPAC名 Dimethylarsinic acid
别名	二甲次胂酸卡可基酸 Phytar 560 DMAA UN 1572
识别
CAS号	75-60-5
PubChem	2513
ChemSpider	2418
SMILES	O=[As](O)(C)C
InChI	1/C2H7AsO2/c1-3(2,4)5/h1-2H3,(H,4,5)
InChIKey	OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYAP
Beilstein	1736965
Gmelin	130562
UN编号	1572
EINECS	200-883-4
ChEBI	29839
RTECS	CH7525000
DrugBank	DB02994
KEGG	C07308
性质
化学式	C₂H₇AsO₂
摩尔质量	137.9977 g·mol⁻¹
外观	白色晶体或粉末
氣味	无味
密度	> 1.1 g/cm³
熔点	192 - 198 °C（267 K）
沸点	200 °C（473 K）
溶解性（水）	66.7 g/100 ml
溶解性	溶于乙醇、乙酸不溶于二乙醚
pK_a	6
磁化率	-79.9·10⁻⁶ cm³/mol
结构
晶体结构	三斜, 单斜
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Danger
H-术语	H301, H331, H400, H410
P-术语	P261, P264, P270, P271, P273, P301+310, P304+340, P311, P321, P330, P391, P403+233, P405, P501
NFPA 704	0 4 0
致死量或浓度：
LD₅₀（中位剂量）	23-100 mg/kg（大鼠和小鼠，口服）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

二甲胂酸是一种有机砷化合物，化学式为(CH₃)₂AsO₂H。简称R₂As(O)OH，是最简单的胂酸。它是一种无色固体，可溶于水。

用碱中和二甲胂酸得到二甲胂酸盐，例如二甲胂酸钠。它们是强效除草剂。二甲胂酸/二甲胂酸钠是制备和固定用于电子显微镜的生物样品的缓冲剂。

历史

在18世纪，人们发现将三氧化二砷（As₂O₃）和四份乙酸钾(CH₃CO₂K) 混合会产生一种名为“卡戴特的发烟液体”的物质，其中含有二甲胂氧（((CH₃)₂As)₂O）和联二甲胂（((CH₃)₂As)₂）。

马尔堡大学的罗伯特·威廉·本生报告了对二甲基联胂的早期研究。本生在谈到这些化合物时说：“这种身体的气味会导致手脚瞬间发麻，甚至头晕和麻木……值得注意的是，当一个人接触到这些化合物的气味时，舌头会被黑色涂层覆盖，即使没有明显的其他不良影响。”他在这一领域的工作使人们对甲基有了更多的了解。

二甲胂氧通常被认为是第一种合成制备的有机金属化合物。

多种制造商以众多品牌将二甲胂酸及其盐加入到除草剂中。APC Holdings Corp. 以 Phytar 品牌销售二甲胂酸及其盐类。在越南使用的品种（作为蓝剂）为Phytar 560G。蓝剂是一种二甲胂酸和二甲胂酸钠的混合物，在越南战争期间被用作脱叶剂。

二甲胂酸是一种弱酸，pK_a为6。

二甲胂酸可还原为二甲基胂，它是合成其他有机砷化合物的通用中间体：

(CH₃)₂AsO₂H + 2 Zn + 4 HCl → (CH₃)₂AsH + 2 ZnCl₂ + 2 H₂O

(CH₃)₂AsO₂H + SO₂ + HI → (CH₃)₂AsI + SO₃ + H₂O

二甲胂酸具有剧毒，可以通过摄入、吸入或皮肤接触影响。美国环保署指出，所有形式的砷都对人类健康构成严重威胁，美国有毒物质和疾病登记署在其2001年的工厂有害物质优先清单中将砷列为第一名。砷被归类为A类致癌物。