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三過氧化三丙酮
三過氧化三丙酮 | |||
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IUPAC名 3,3-Dimethyl-1,2-dioxacyclopropane (单体) 3,3,6,6-Tetramethyl-1,2,4,5-tetraoxacyclohexane (二聚体) 3,3,6,6,9,9-Hexamethyl-1,2,4, 5,7,8-hexaoxacyclononane (三聚体) 3,3,6,6,9,9,12,12-Octamethyl-1,2,4, 5,7,8,10,11-octaoxacyclododecane (四聚体) | |||
别名 | 過氧化三環丙酮 | ||
识别 | |||
CAS号 | 17088-37-8 | ||
PubChem | 536100 | ||
ChemSpider | 3582942 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | ZTLXICJMNFREPA-UHFFFAOYAS | ||
性质 | |||
化学式 |
C6H12O4(二聚体) C9H18O6(三聚体) |
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摩尔质量 | 148.157 g/mol(二聚体) 222.24 g/mol(三聚体) g·mol⁻¹ |
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外观 | 白色晶体 | ||
熔点 | 91 °C(364 K) | ||
沸点 | 97-160 °C(370-433 K) | ||
溶解性(水) | 不溶於水 | ||
危险性 | |||
主要危害 | 爆炸性 | ||
爆炸性 | |||
撞击感度 | 高 / 潮湿时适中 | ||
摩擦感度 | 高 / 潮湿时适中 | ||
爆速 | 6168 m/s(1.272g·cm-3) 17,384 ft/s 3.29 英里每秒 |
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相对当量系数 | 0.83 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
三過氧化三丙酮(英語:Triacetone triperoxide,简称TATP)或過氧化三環丙酮,俗稱撒旦之母,是一種有機過氧化物起爆藥及二甲基过氧化酮的閉環三聚體,起爆力介於雷汞與疊氮化鉛之間。嗅若丙酮的白色細膩晶體,不溶於水,但溶於氯仿等有機溶劑。
曾考慮用作雷管裝藥,但因其易於昇華的特性(於室溫放置兩週,質量損失可達66%)兼高機械感度,在商業與軍事上並未得到廣泛應用。
作為一種不含氮元素的爆炸物,TATP可以欺騙過時的安檢措施。TATP被認為曾用作多起黑社會活動及恐怖襲擊的爆炸物,如倫敦地鐵爆炸案、2015年11月巴黎襲擊事件和2016年布鲁塞尔连环爆炸案由於製作原料極容易得到,即使在對爆炸品作嚴格管制的地方亦能夠合成。TATP感度極高,輕微摩擦、碰撞都可能引起爆炸,因此在非專業人士及低品質安全管控的情況下合成,非常容易發生意外。
歷史
TATP于1895年由德國化學家Richard Wolfenstein發現,他是第一個用無機酸作催化劑的化學家,也是第一個因用過氧化氫合成炸藥而獲得專利的研究者。
1899年,阿道夫·冯·拜尔與维克多·维立格報導由拜耳-維立格氧化反應製備二聚及多聚過氧化丙酮。20世紀中,基於上述方案,Milas與Golubović對此作了進一步研究。
化學性質
丙酮過氧化物通常代指它的閉環三聚體tri-cyclic acetone peroxide(TCAP,過氧化三環丙酮)。多通過雙氧水與丙酮於酸性條件下的親核加成製備——此時產物以TCAP為主,伴生有AP單體(C3H8O4)、開環(C6H14O4)及閉環二聚體(C6H12O4)。濾得產物後以冰水洗滌至中性,經丙酮重結晶即得純品。
通過改變反應條件和催化劑濃度,主產物亦發生改變——例如以錫鹽為催化劑時,產物將以閉環四聚體tetrameric acetone peroxide為主;在中性條件下,反應以AP為主產物。
受化學鍵間巨大的角張力影響,AP的單體及二聚體遠不如其三聚體性質穩定。
TATP受強熱即发生爆炸性分解。燃烧时的反应为:
- 2 C9H18O6 + 21 O2 → 18 H2O + 18 CO2
當TATP遭受強烈衝擊時,則發生被稱為熵爆炸(entropic explosion)的劇烈分解,此時反應產物主要為丙酮和氧氣,且僅釋放出極少的熱量:
约兩克以下的TATP在開放條件下可以燃燒,兩克以上的TATP通常會爆炸,較小質量會在輕微密閉的條件下爆炸。完全乾燥的TATP比新制的,還含有丙酮和水的更容易爆炸。
工業應用
涵括過氧化甲乙酮、過氧化苯甲酰和TATP在內的有機過氧化物可用作樹脂生產中聚合反應的引發劑——通常將它們以稀溶液的形式加入有機介質中。出於安定性考慮,前二者的應用較TATP更為頻繁。
TATP與過氧化苯甲酰亦用於漂白麵粉並改善其口感。
工業上常通過調升pH值,調整反應體系溫度而減少TATP的產生。在諸如生產苯酚的工藝流程中,作為副產物產生的TATP可能會帶來潛在的安全風險。
事件
2005年7月7日08:50至09:47的伦敦地铁爆炸案中,恐怖分子使用的炸药以三過氧化三丙酮為原料,其原理是它在爆炸时并不会产生任何火焰。因为只需很少的能量就可引发炸药爆炸。且这个过程并非氧化反应而是一个分解过程。在这个过程中,TATP分子释放出丙酮,使联在一起的氧原子散开,形成氧气和臭氧。这个过程释放出的能量足可使另一个分子发生化学反应,维持了反应的连续发生。新增的氧氣和產生的熱力也會令三過氧化三丙酮燃燒,產生更多氣體,这就是TATP会发生爆炸的原因。在不到一秒钟内,仅几百克的TATP就可产生成百上千升气体而引起爆炸,造成52人死亡。
2021年7月5日,香港警察於尖沙咀一間賓館中搜出三過氧化三丙酮。事件造成年齡介乎15至39歲的5男4女,以涉嫌違反港區國安法第24條「串謀策劃使用炸彈、意圖造成社會危害活動罪」被捕,無人傷亡。