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5-(2-氨基丙基)吲哚

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5-(2-氨基丙基)吲哚

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**5-(2-氨基丙基)吲哚**
臨床資料

给药途径	口服
ATC碼	none
法律規範狀態
法律規範	澳：非法加：Schedule I 德：Anlage I 英：Class B 美：附表I （位置异构体）可能在其它国家非法
识别信息
IUPAC命名法 1-(1H-Indol-5-yl)propan-2-amine
CAS号	3784-30-3
PubChem CID	55253543
ChemSpider	25991467
UNII	W98BOE73HH
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30873562
ECHA InfoCard	100.236.959
化学信息
化学式	C₁₁H₁₄N₂
摩尔质量	174.25 g·mol⁻¹
3D模型（JSmol）	交互式图像
SMILES CC(N)Cc2cc1cc[nH]c1cc2
InChI InChI=1S/C11H14N2/c1-8(12)6-9-2-3-11-10(7-9)4-5-13-11/h2-5,7-8,13H,6,12H2,1H3 Key:AULGMISRJWGTBA-UHFFFAOYSA-N

5-(2-氨基丙基)吲哚（5-API, 5-IT, PAL-571）是一种具有移情作用的吲哚/苯乙胺衍生物，最初由艾伯特·霍夫曼于1962年报道。它是一种狡詐家藥物，自2011年以来，它以娛樂性用藥在网上销售。

它是一种三元单胺释放剂，EC₅₀值为12.9 nM（多巴胺）、13.3 nM（去甲肾上腺素）、104.8 nM（血清素），也是一种MAO-A抑制剂。

人類痕量胺相关受体配體

TAAR1

刺激劑

痕量胺^†	典型单胺类神经递质多巴胺組織胺去甲肾上腺素血清素痕量胺 3-碘甲狀腺胺酸 3-Methoxytyramine N-甲基苯乙胺 N-甲基酪胺 m-章魚胺 p-章魚胺苯乙胺苯乙醇胺辛弗林色胺 m-酪胺酪胺

合成^‡	苯丙胺布苯丙胺 DOET 4-羥基安非他命異丙腎上腺素 MDA MDMA 2-甲基苯乙胺 3-甲基苯乙胺 4-甲基苯乙胺 β-甲基苯乙胺甲基苯丙胺 3-MMA 去乙芬氟拉明芬特明 o-PIT 丙己 RO5166017 N,N-二甲基苯乙胺

受体拮抗剂

反激动剂

EPPTB (RO5212773)

TAAR2

刺激劑^‡	3-碘甲狀腺胺酸苯乙胺酪胺

中性抗拮劑

TAAR5

受體刺激劑^‡	二甲基苯乙胺三甲胺

中性受體抗拮劑

反向受體刺激劑^‡	3-碘甲狀腺胺酸

^†References for all endogenous human TAAR1 ligands are provided at List of trace amines

^‡References for synthetic TAAR1 agonists can be found at TAAR1 or in the associated compound articles. For TAAR2 and TAAR5 agonists and inverse agonists, see TAAR for references.

參見： Receptor/signaling modulators