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2,2'-二氯乙醚
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2,2'-二氯乙醚

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2,2'-二氯乙醚
IUPAC名
1-Chloro-2-(2-chloroethoxy)ethane
别名 氧芥
识别
CAS号 111-44-4  ✓
PubChem 8115
ChemSpider 21106016
SMILES
InChI
InChIKey ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYAN
UN编号 1916
ChEBI 34573
RTECS KN0875000
KEGG C14688
性质
化学式 C4H8Cl2O
摩尔质量 143.01 g·mol−1
外观 无色液体
氣味 氯代溶剂
密度 1.22 g/mL
熔点 -50 °C(223 K)()
沸点 178 °C(451 K)(分解)
溶解性 0.01 g·l−1 当20 °C
蒸氣壓 0.7 mmHg (20 °C)
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H226, H300, H310, H315, H319, H330, H351
P-术语 P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P262, P264, P270, P271, P280
主要危害 剧毒 (T+)
对环境有害 (N)
糜烂性毒剂
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
4
1
 
爆炸極限 2.7%-?
PEL TWA 15 ppm (90 mg/m3) [skin]
致死量或浓度:
LD50中位剂量
74 mg/kg (大鼠口服)
LC50中位浓度
77 ppm (小鼠,4 hr)
152 ppm (小鼠,2 hr)
500 ppm (豚鼠,1 hr)
LCLo最低
250 ppm (大鼠,4 hr)
500 ppm (豚鼠,5 hr)
相关物质
相关化学品 芥子气
氮芥
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

2,2'-二氯乙醚是一种有机化合物,化学式 O(CH2CH2Cl)2。它是一种,氧原子的两边都是 2-氯乙基。它是一种无色液体,有氯代溶剂的气味。

反应和应用

2,2'-二氯乙醚的反应性比对应的硫化合物芥子气 S(CH2CH2Cl)2低。在碱存在下,2,2'-二氯乙醚会和邻苯二酚反应,形成二苯并-18-冠-6

Synthesis of dibenzo-18-crown-6.png

2,2'-二氯乙醚可用于合成止咳药非屈酯。它和强碱反应,形成二乙烯醚,一种麻醉剂:

O(CH2CH2Cl)2 + 2 KOH → O(CH=CH2)2 + 2 KCl + 2 H2O

毒性

2,2'-二氯乙醚被认为是潜在的致癌物。

参见

参考资料


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