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阿米雷司
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臨床資料 | |
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ATC碼 | |
法律規範狀態 | |
法律規範 |
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识别信息 | |
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CAS号 | 2207-50-3 |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
ChEMBL | |
ECHA InfoCard | 100.164.420 |
化学信息 | |
化学式 | C9H10N2O |
摩尔质量 | 162.19 g·mol−1 |
3D模型(JSmol) | |
手性 | Racemic mixture |
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阿米雷司(英语:Aminorex),也叫氨苯𫫇唑啉,是一种减肥(厌食)兴奋剂药物。在被发现会引起肺动脉高压后,它被撤市了。在美国,它是一种非法的附表I药物,这意味着它有很高的滥用可能性,没有被接受的医疗用途,而且安全性很差。
阿米雷司属于2-氨基-5-芳基𫫇唑啉类,由麦克尼尔实验室于1962年开发。它与4-甲基阿米雷司密切相关。阿米雷司已被证明具有运动兴奋作用,介于右旋苯丙胺和甲基苯丙胺之间。阿米雷司的作用归因于儿茶酚胺的释放。它可以作为左旋咪唑(一种驱虫药)的代谢产物生产,左旋咪唑有时被用作非法生产的可卡因的切割剂。
历史
它于1962年由爱德华·约翰·赫尔伯特发现,并于1963年迅速被发现对老鼠有厌食作用。它于1965年作为处方食欲抑制剂在德国、瑞士和奥地利推出,但在被发现会导致大约0.2%的患者肺动脉高压并与许多死亡有关后,于1972年被撤回。
合成
该药物的合成首先在2-氨基-5-芳基-2-𫫇唑啉的构效关系研究中发现,其中发现阿米雷司在诱导大鼠厌食方面比硫酸右旋苯丙胺强约2.5倍,并且还据报道具有中枢神经兴奋作用。
外消旋合成涉及2-氨基-1-苯基乙醇与溴化氰的加成/环化反应。类似的合成也已发表。为了寻找更便宜的合成路线,一个德国团队开发了一条替代路线,该路线通过使用手性氧化苯乙烯,以获得对映体纯的产品。
参见
参考资料
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