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逆孕酮
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逆孕酮
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臨床資料 | |
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其他名稱 | 9β,10α-Progesterone; 9β,10α-Pregn-4-ene-3,20-dione |
藥物類別 | Progestin; Progestogen |
ATC碼 |
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识别信息 | |
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CAS号 | 2755-10-4 |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
ECHA InfoCard | 100.018.553 |
化学信息 | |
化学式 | C21H30O2 |
摩尔质量 | 314.462 g/mol |
3D模型(JSmol) | |
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逆孕酮(英語:Retroprogesterone,也被称为9β,10α-孕酮,9β,10α-progesterone,或9β,10α-孕-4-烯-3,20-二酮,9β,10α-pregn-4-ene-3,20-dione)是一种黄体制剂但从未上市。它是天然孕酮的立体异构体,在其B环上的9号碳原子的氢原子位于β-位(高出平面)而非孕酮的α-位(低于平面),同时10号碳原子上的甲基基团为α-位而非孕酮的β-位。换句话说,就是9、10两个碳原子的空间结构与孕酮相反,因此得名“逆”(retro)孕酮。这种逆转导致甾环骨架的弯曲结构,使得A环和B环的平面在C环和D环下方,呈60°角。。这种结构非常适合与孕酮受体相互作用,因此逆孕酮比孕酮有着更高的受体亲和力。同时,这一结构不适合与其他甾类激素受体结合,因此逆孕酮及其衍生物也具有更高的对于孕酮受体的选择性。
逆孕酮是多种黄体制剂的母結構,包括已上市的地屈孕酮(6-脱氢逆孕酮)和群孕酮 (1,6-双脱氢-6-氯逆孕酮)和从未上市的Ro 6-3129,以及这些黄体制剂的一些活性代謝產物。