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菲啶

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菲啶
IUPAC名
phenanthridine
识别
CAS号 229-87-8  ✓
PubChem 9189
SMILES
性质
化学式 C13H9N
摩尔质量 179.217 g·mol⁻¹
熔点 107.4°C
沸点 348.9°C
溶解性 微溶
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

菲啶(Phenanthridine)是一种含氮杂环化合物,化学式C13H9N。菲啶是嵌入DNA并与之结合的荧光染料的骨架,使得核酸电泳后的胶片可以辨识核酸的相对位置,例如核酸染料溴化乙锭碘化丙锭吖啶是菲啶的同分异构体。

发现与合成

菲啶于1891年由阿梅·百达和H. J. 安克斯密特发现于苯甲醛苯胺缩合产物的热解。皮克特-休伯特反应(1899年)从N-酰基-2-对联苯基苯胺在加热与氯化锌催化下生成菲啶。

Pictet–Hubert reaction

1931年,Morgan与Walls改进此方法,以硝基苯为溶剂,使用三氯氧磷催化,该反应又称为Morgan–Walls反应。

类似的反应有比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应皮克特-施彭格勒反应

参考资料


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