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花生四烯酸

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花生四烯酸

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花生四烯酸

IUPAC名
(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid

系统名
(5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid

英文名

Arachidonic acid

别名

全順式-5,8,11,14-二十碳四烯酸

all-cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid

缩写

AA; ARA

识别

CAS号

506-32-1

PubChem

444899

ChemSpider

392692

SMILES

CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O

InChI

1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

Beilstein

1713889

3DMet

B00061

EINECS

208-033-4

ChEBI

36306

RTECS

CE6675000

DrugBank

DB04557

KEGG

C00219

MeSH

性质

C₂₀H₃₂O₂

304.47 g·mol⁻¹

304.240230268 g mol^-1

密度

0.922 g/cm³

熔点

-49 °C（224 K）

沸点

169-171 °C（442-444 K）（at 0.15 mmHg）

log P

6.994

pK_a

4.752

危险性

警示术语

R：R19

NFPA 704

闪点

113 °C

若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

花生四烯酸（20:4Δ^{5c,8c,11c,14c}），簡稱AA或ARA，是一種廣泛存在於生物膜上的ω-6脂肪酸，於人類而言亦是一種條件性必需脂肪酸。其在生物體中主要以酯化形式儲存於生物膜上的甘油磷脂中，當細胞受到特定信號活化時由磷脂酶水解促使釋放。游離的ARA有著一系列生物活性，能通過代謝產物或直接作為第二信使作用於不同細胞信號傳送過程。酯化形式的ARA因其多不飽和的化學特性亦有控制細胞膜流動性的角色。

在發育上，足夠的ARA對腦部發展有着一定重要性。它與屬於ω-3脂肪酸的二十二碳六烯酸（DHA）同為腦部含量最高的多不飽和脂肪酸。然而兩者對相關機能的作用及機制仍有待釐清。

此脂肪酸可經人體自行合成或從食物中攝取。動物食品是此脂肪酸的主要攝取來源，當中以魚類和蛋最為豐富。而植物食品等攝取來源普遍含量偏低，因此素食者或需從植物油等替代來源攝取花生四烯酸。

歷史

化學結構及合成

在化學結構上，花生四烯酸是一個由二十個碳原子所組成而含有四個順式雙鍵的羧酸長鏈；從ω端數起，第一個雙鍵位於第六個碳原子之上。

生物合成及必需性

亞油酸-花生四烯酸的轉化
步驟	催化酶	中間產物
1	∆⁶-去飽和酶	γ-次亞麻油酸
2	加長酶	雙同-γ-次亞麻油酸
3	∆⁵-去飽和酶	花生四烯酸（最終產物）

花生四烯酸在動物體內的合成主要在肝臟進行，由亞油酸作為底物在去飽和酶和加長酶的作用下完成轉化。受此途徑的限速酶∆⁶-去飽和酶的能力所限制，即使額外提升亞油酸的恆常攝取亦無法影響ARA的血漿含量。植物因欠缺相關的酶而不具備將亞油酸轉化為花生四烯酸的能力。

人類

花生四烯酸對人類而言是一種條件性必需脂肪酸，在嬰兒發育階段中需要額外膳食攝取。成年人體的自行合成能力雖然一般能滿足需求，但亦存在著基因缺失而致失去代謝能力的例外情況。

貓

食物攝取

攝取需求

攝取來源

來源	每100克含量（mg）
肉類
雞肉（生）	79 - 104
豬肉（生）	68 - 80
牛肉（生）	24 - 40

海產類
沙丁魚（罐頭）	160 - 190
三文魚（生）	31 - 127

奶蛋類
雞蛋（生）	150 - 156
忌廉芝士	38 - 50

生物體中的分佈

細胞中的儲存及釋放

去醯化-再醯化循環

游離ARA分子如一般游離脂肪酸般有著細胞毒性，加上其在細胞傳信過程中的生物活性，故在細胞處於穩態時一般會以甘油磷脂的酯化形式儲存在生物膜之中。此過程被稱為去醯化-再醯化循環，當中醯化即指醯基從被活化的游離脂肪酸轉移至甘油磷脂而形成酯鍵的反應。在此循環中細胞內膜上原有的甘油磷脂需先被水解，釋放出sn-2位置上的脂肪酸鏈（去醯化）以產生溶血磷脂載體。溶血磷脂再與被活化的游離脂肪酸反應（再醯化），形成新的完整甘油磷酸分子。它們隨後便會被轉移到細胞膜或各內膜上，並有機會再進入新的循環。因再醯化步驟的酶對多不飽和脂肪酸尤其ARA等帶有選擇性，重塑後甘油磷酸的脂肪酸鏈組合一般具有更高的不對稱性，因此亦能夠影響細胞膜的流動性，使其穩態得以維持。

磷脂酶A2酶促水解

花生四烯酸的小量動員是細胞維持穩態的正常過程，但其大量動員一般是細胞脫離穩態的結果（如組織損傷），以藉由其細胞傳信角色推動修復穩態的機制（如炎症反應）。其自細胞膜釋放的效率取決於上述循環中去酰化步驟及再酰化步驟的平衡。去酰化步驟既使脂肪酸脫離細胞膜，再酰化步驟則將脂肪酸再併入細胞膜中。在細胞處於穩態時，主要參與去酰化步驟的酶為非鈣離子依賴亞型的磷脂酶A2（iPLA2），此條件下的再醯化步驟速率一般高於去醯化，使胞內游離脂肪酸的濃度能維持在極低水平。在需要動員游離ARA的時候，被大量活化的胞質亞型（cPLA2）便會促使此循環傾向去醯化的過程。因為其對ARA的高度選擇性，ARA便能高效地脫離細胞膜及此循環以進一步轉化為下游產物。

花生四烯酸級聯反應

在細胞受到信號活化後，cPLA2便會隨之活化並轉移到細胞內膜進行水解，所釋放出的自由花生四烯酸及後通過不同代謝途徑而被逐步轉化成不同的類花生酸。這一系列的酶促反應被稱之為‘花生四烯酸級聯反應’，所衍生的產物能通過脂質信號傳送通路以調節炎症反應的發展及緩解。另一方面花生四烯酸級聯反應亦涉及中樞神經系統的機能，但與其在炎症反應中的角色不同，在腦部中的花生四烯酸級聯反應更牽涉對神經元興奮性的調節及突觸傳導途徑的參與。

代謝過程

cPLA2活化

cPLA2作為啟動此級聯反應的關鍵酶，與ARA的釋放以及下游產物產量的調控息息相關。cPLA2的活化需通過胞內鈣離子對N端一個C2結構域的結合以及由MAPK所介導在 Ser-505 殘基上的磷酸化等機制共同促成。這些機制在炎性反應的過程中能由一系列不同的第一信使和炎性刺激物所觸發，包括病原體上的病原相關分子模式（PAMP），由被活化的免疫細胞所大量分泌的胞外ATP，以及組織胺和緩激肽等G蛋白偶聯受體（GPCR）的激動劑。它們分別結合到類鐸受體（TLR4），嘌呤受體（P2X7/P2Y2），和不同G蛋白偶聯受體。前兩者通過MAPK途徑活化MAPK，再由MAPK磷酸化絲胺酸殘基。而GPCR則通過Gαq途徑活化磷脂酶C，再分別活化MAPK途徑和提升胞內鈣離子的濃度。經過以上一連串的信號傳送cPLA2得以被活化。被水解釋放出的自由花生四烯酸部分會被重新併入甘油磷酸中，其餘便會進入各種類花生酸合成途徑。

類花生酸合成

通路	環氧合酶				脂氧合酶				細胞色素P450
	炎症介導中的級聯反應
中間產物	前列腺素H₂				羥過氧化二十碳四烯酸				-
類別	前列腺素			血栓素	白三烯		脂氧素	羥基二十碳四烯酸		環氧化二十碳三烯酸
第二信使	D2	E2	I2（前列環素）	A2、B2	B4	C4、D4、E4、F4	A4、B4	5-、12-、15-	16-、17-、18-、19-、20-	5,6-、8,9-、11,12-、14,15-
作用	血管舒張	發燒/子宮收縮	抑制血小板凝集	血管收縮/促進血小板凝集	促進血管滲透性/炎症應答	血管收縮/炎症應答	緩解炎症反應	促進炎症反應	血管收縮	血管舒張/緩解炎症反應
主要合成場所	肥大細胞	腎臟	內皮細胞	肥大細胞	肥大細胞	肺泡巨噬細胞	跨細胞合成	-	腎臟	腎臟

由於不同種的細胞各會表達特定的合成酶，較複雜的類花生酸分子需要各種細胞的配合才能合成。在炎症反應的發展過程中，於患處聚集的免疫細胞會通過代謝中間產物的跨細胞運輸，來合成較複雜的類花生酸分子。

在中樞神經系統中花生四烯酸亦會被轉化為花生四烯乙醇胺和2-花生四烯酸甘油酯等兩種內源性大麻素，作用於大麻素受體以調控突觸傳導過程。

病理關聯

痛症治療

心血管疾病

阿茲海默症

第二信使角色

花生四烯酸除了經由其脂類代謝產物參與炎症反應及突觸傳導的調節外，亦能通過直接作用於不同的離子通道或活化特定的酶而發揮作用。

NADH氧化酶

電壓門控離子通道

腦部

註釋

外部連結

Arachidonic Acid at acnp.org
醫學主題詞表（MeSH）：Arachidonic+Acid

脂類（脂肪）：以脂肪酸為主

饱和脂肪酸
（羧酸列表）

短链	蚁酸（C₁） · 醋酸（C₂） · 初油酸（C₃） · 酪酸（C₄） · 纈草酸（C₅）

其他	己酸（C₆） · 葡萄花酸（C₇） · 辛酸（C₈） · 壬酸（C₉） · 癸酸（C₁₀） · 十一酸（C₁₁） · 月桂酸（C₁₂） · 十三酸（C₁₃） · 肉豆蔻酸（C₁₄） · 十五酸（C₁₅） · 棕櫚酸（C₁₆） · 珠光脂酸（C₁₇） · 硬脂酸（C₁₈） · 十九酸（C₁₉） · 花生酸（C₂₀） · 二十一酸（C₂₁） · 山嵛酸（C₂₂） · 二十三酸（C₂₃） · 木蜡酸（木焦油酸）（C₂₄） · 二十五酸（C₂₅） · 蠟酸（C₂₆） · 二十七酸（C₂₇） · 褐煤酸（C₂₈） · 二十九酸（C₂₉） · 蜂花酸（C₃₀） · 三十一酸（C₃₁） · 蟲漆蠟酸（C₃₂) · 葉虱酸（C₃₃） · 三十四酸（C₃₄） · 三十五酸（C₃₅) · 三十六酸（C₃₆）

不飽和脂肪酸

ω−3多元不饱和	十六碳三烯酸（HTA）（16:3） · α-亚麻酸（ALA）（18:3） · 亚麻油酸（SDA）（18:4） · 二十碳三烯酸（ETE）（20:3） · 双高亚麻油酸（ETA）（20:4） · 二十碳五烯酸（EPA）（20:5） · 二十一碳五烯酸（HPA）（21:5） · 二十二碳五烯酸（DPA）（22:5） · 二十二碳六烯酸（DHA）（22:6） · 二十四碳五烯酸（Tetracosapentaenoic acid）（24:5） · 尼生酸（Nisinic acid）（24:6）

ω−6多元不饱和	亚油酸（LA）（18:2） · 共轭亚油酸（CLA）（18:2） · γ-亚麻酸（GLA）（18:3） · 二高-γ-亚麻酸（DGLA）（20:3） · 花生四烯酸（20:4） · 腎上腺酸（22:4） · 奥斯本酸（22:5）

ω−7单元不饱和	棕榈油酸（16:1） · 异油酸（18:1） · 瓜拿纳酸（20:1）

ω−9单元不饱和	油酸（18:1） · 反式油酸（trans-18:1） · 巨头鲸鱼酸（20:1） · 芥酸（22:1） · 神经酸（鯊油酸）（24:1） · 米德酸（20:3）

其它	ω-11：鳕油酸（20:1）

反式脂肪酸

异油酸（18:1） · 反式油酸（trans-18:1）

生物分子構成：糖类（醇、醣蛋白、糖苷）、脂类（类花生酸、脂肪酸、磷脂、胆固醇与甾体中间产物、鞘脂）、核酸（碱基、核苷和核苷酸、核苷酸代谢中间产物）、蛋白质（氨基酸、氨基酸代谢中间产物）、四吡咯、血红素代谢中间产物

不飽和脂肪酸：类花生酸

前体

花生四烯酸

前列腺素类

前列腺素
（PG）
及其类似物

前体

G₂
H₂

活性物质

D/J	D₂

E/F	E₂ (地诺前列酮): 恩前列素硫前列酮 E₁ (前列地尔): 米索前列醇吉美前列素 F_2α（地诺前列素）: 比马前列素卡前列素拉坦前列素他氟前列素曲伏前列素（苏维坦）乌诺前列酮

I	I₂ 前列环素: 贝前列素伊洛前列素曲前列环素

血栓素(TX)

A₂
B₂

白三烯类
(LT)

前体	5-羟过氧化二十碳四烯酸

初始物质	白三烯A4(LTA₄) 白三烯B4(LTB₄)

SRS-A	白三烯C4(LTC₄) 白三烯D4(LTD₄) 白三烯E4(LTE₄)

非经典

脂氧素类（A₄、B₄）
Virodhamine

由功能分类

支气管收缩
- PGD₂
- TXA₂
- LTC₄
- LTD₄
- LTE₄

血管收缩
- PGF_2α
- TXA₂
- TXB₂)
血管舒张
- PGE₂
- PGI₂
- LTC₄
- LTD₄
- LTE₄

血小板：诱导
- TXA₂
抑制
- PGD₂
- PGI₂
白细胞：诱导
- TXA₂
- LTB₄
抑制
- PGD₂
- PGE₂

发热刺激：
- PGE₂

分娩刺激
- PGE₂（地诺前列酮）
- PGF_2α（地诺前列素）

医学导航：遗传代谢缺陷

代谢、k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/l/o/e,a/u,n,m

k,cgrp/y/i,f/h/s/l/o/e,au,n,m,人名体征

药物(A16/C10)、中间产物(k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/o/e,a/u,n,m)

查论编生物化學物質種類索引

糖类	醇類糖醇醣蛋白苷

酯質	类花生酸类脂肪酸中間物甘油酯磷脂鞘脂類胆固醇与甾体中间产物

核酸	成分中間物

蛋白質	胺基酸中間物

其他	四吡咯中間物