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环氧乙烷
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环氧乙烷 | |||
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IUPAC名 epoxyethane | |||
别名 | 氧杂环丙烷, EO | ||
识别 | |||
CAS号 | 75-21-8 | ||
PubChem | 6354 | ||
ChemSpider | 6114 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYAX | ||
EINECS | 200-849-9 | ||
RTECS | KX2450000 | ||
KEGG | C06548 | ||
MeSH | Ethylene+Oxide | ||
性质 | |||
化学式 | C2H4O | ||
摩尔质量 | 44.05 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色气体 | ||
密度 | 0.882 g/L | ||
熔点 | −111.3 °C | ||
沸点 | 10.7 °C | ||
溶解性(水) | 互溶 | ||
危险性 | |||
闪点 | −20 °C | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
环氧乙烷是一種有機化合物,化學式是C2H4O,是一種有毒的致癌物質,以前被用來制造殺菌劑。环氧乙烷易燃易爆,不易长途运输,因此有强烈的地域性。被广泛地应用于洗涤、制药、印染等行业。在化工相關產業可作為清潔劑的起始劑。
实验室制法
氯醇法製造環氧乙烷
从2-氯乙醇中脱去氯化氢,是由 夏尔-阿道夫·武尔茨 在1859年发明的制法,现在仍是实验室中制取环氧乙烷最普遍的方法:
- Cl–CH2CH2–OH + NaOH → (CH2CH2)O + NaCl + H2O
反应需要升高温度,同时氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化钡、氢氧化镁或碱金属(碱土金属)的碳酸盐亦可作为反应物。
氯乙醇可由以下途径制备:
- 乙二醇与盐酸反应:
- HO–CH2CH2–OH + HCl → HO–CH2CH2–Cl + H2O
- 乙烯与次氯酸反应:
- CH2=CH2 + HOCl → HO–CH2CH2–Cl
- 乙烯与氯气和水反应:
- CH2=CH2 + Cl2 + H2O → HO–CH2CH2–Cl + HCl
為抑制乙烯轉變成二氯乙烷,乙烯的濃度需保持在4~6%,且溶液以蒸氣加熱至沸騰。接下來乙烯氯醇溶液進入第二個製程管線中在100℃下與30%氫氧化鈣溶液反應:
- 2 CH3CH2–OCl + CaO → 2 (CH2CH2)O + CaCl2 + H2O
環氧乙烷產生後再以精餾方式純化,其產率約有80%。
用途
灭菌
環氧乙烷可殺滅細菌(及其內孢子)、黴菌及真菌,因此可用於消毒一些不能耐受高溫消毒的物品。美國化學家Lloyd Hall在1938年取得以環氧乙烷消毒法保存香料的專利,該方法直到今天仍有人使用。環氧乙烷也被廣泛用於消毒醫療用品諸如繃帶、縫線及手術器具。
工业合成
大部份的環氧乙烷被用於製造其它化學品,主要是乙二醇。乙二醇主要的最終用途是生產聚酯聚合物,也被用作汽車冷卻劑及防凍劑。
军事
由於環氧乙烷易燃及在空氣中有廣闊的爆炸濃度範圍,它有時被用作燃料氣化爆彈的燃料成份。
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