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氨三乙酸
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氨三乙酸

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氨三乙酸
IUPAC名
2,2′,2′′-Nitrilotriacetic acid
英文名 N,N-Bis(carboxymethyl)glycine
2-[Bis(carboxymethyl)amino]acetic acid
Triglycine
识别
CAS号 139-13-9  ✓
PubChem 8758
ChemSpider 8428
SMILES
Beilstein 1710776
Gmelin 3726
UN编号 2811
EINECS 205-355-7
ChEBI 44557
RTECS AJ0175000
DrugBank DB03040
KEGG C14695
MeSH Nitrilotriacetic+Acid
性质
化学式 C6H9NO6
摩尔质量 191.14 g·mol−1
外观 白色結晶
熔点 242 °C（515 K）（分解）
溶解性（水） 3.8 g（25 °C）
热力学
ΔfHm⦵298K −1.3130–−1.3108 MJ mol−1
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对人体有害物质的标签图案
GHS提示词 警告
H-术语 H302, H319, H351
P-术语 P281, P305+351+338
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 1.1 g kg−1(口服，大鼠)
相关物质
相关羧酸
相关化学品
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

氨三乙酸（NTA）是一種氨基多羧酸，示性式为N(CH2CO2H)3。它在常溫常壓下是一种无色固体，可做為螯合剂與Ca2+（鈣離子）、Co2+（亞鈷離子）、Cu2+（銅離子）和Fe3+（鐵離子）等金属离子形成配位化合物（螯合物）。

製備

氨三乙酸及其钠盐可商购获得。它由氨、甲醛和氰化钠或氰化氢为原料所制備。每年全球产能估计为10万吨。NTA 也作为EDTA合成中的杂质，由氨副产物的反应產生。

氯乙酸和氯化铵反应也能得到氨三乙酸。

配位化学及应用

NTA 是一种三足四牙負三價配体。

NTA 的用途类似于 EDTA，两者都是螯合剂。NTA的加入用于替代聚磷酸钠和聚磷酸钾作為水軟化劑、洗涤剂和清洁剂的功能。

在一项应用中，NTA可用於將铬化砷酸铜处理过的木材中作为螯合剂去除其中的鉻、銅和砷。

实验室中應用

在实验室中，该化合物用于錯合滴定。 NTA 的一种变体用于在組氨酸標籤方法中进行蛋白质分离和纯化。 修饰後的 NTA 可用于将镍固定在固体支持物上。这允许纯化有任一末端含六个组氨酸残基组成标記的蛋白质。

組氨酸標籤结合金属螯合剂复合物的金属。以前，亞胺二乙酸用于此目的。现在，更常用的是氨三乙酸。

Ernst Hochuli等人在1987年於实验室将 NTA 配体和镍离子用於耦合到瓊脂糖珠上。 这种Ni-NTA 琼脂糖 （页面存档备份，存于互联网档案馆）是通过亲和层析纯化其标记蛋白的最常用工具。

  • NTA复合体
  • [Ni(NTA)(H2O) 2 ]-结构的三个视图。

    [Ni(NTA)(H2O) 2 ]-结构的三个视图。

  • 鈣陽離子與氨三乙酸根阴离子生七配位錯合物[Ca(NTA)(H2 O)3 ]-的结构式 。

    鈣陽離子與氨三乙酸根阴离子生七配位錯合物[Ca(NTA)(H2 O)3 ]-的结构式 。

毒性与环境作用

氮[基]三醋酸可引起眼睛、皮肤和呼吸道刺激；并可能导致肾脏和膀胱损伤。预计该化合物有可能导致人类癌症。

与 EDTA 相比，NTA 易于生物降解，并且在废水处理过程中可几乎被完全去除。 NTA 对环境的影响很小。尽管广泛用于清洁产品，但供水中的浓度太低，不会对人类健康或环境质量产生相当大的影响。

参考資料


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