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大黄素
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大黄素

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大黄素
IUPAC名
1,3,8-trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
别名 泻素、大黃甘、大黃素、朱砂莲甲素、泻鼠李树皮、虎杖大黄素
识别
CAS号 518-82-1  ✓
PubChem 3220
ChemSpider 3107
SMILES
InChI
InChIKey RHMXXJGYXNZAPX-UHFFFAOYAD
ChEBI 42223
DrugBank DB07715
KEGG C10343
性质
化学式 C15H10O5
摩尔质量 270.24 g·mol−1
外观 橙色固体
密度 1.583±0.06 g/cm3
熔点 256 - 257 °C（272 K）
沸点 586.9 ± 39.0 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

大黄素，学名1，3，8-三羟基-6-甲基蒽醌。以游离和苷形式存在于蓼科植物掌叶大黄、大黄、唐古特大黄的根茎及根中。橘黄色结晶。熔点256～257℃。能真空升华(1,600帕)。溶于乙醇、氢氧化钠、碳酸钠、氨的水溶液中，微溶于乙醚、氯仿、四氯化碳、苯，几乎不溶于水。其三醋酸酯为黄色结晶，熔点197℃。其3-甲醚 (亦称大黄素甲醚)为深红色针状结晶，熔点207℃。可由植物提取或通过化学合成。

用途

该品可用作泻药，大黄素虽有泻下活性，但由于体内易被氧化破坏，实际上泻下作用很弱，如与糖结合成苷类，则可发挥泻下作用。大黄素-1-O-β-D-葡萄糖苷和大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷者是大黄素与葡萄糖结合的苷，二者只是结合的位置不同，同时存在于大黄中。

生产方法

大黄素广泛存在于植物性泻药，如大黄的根莖、蘆薈的葉子、决明 的種子中、鼠李的树皮和根皮。從大黄的根茎可提取大黄素。通过合成也可以制备大黄素，例如以2-甲基蒽醌，或以3，5-二硝基苯酐和间甲酚为原料，者可以制得大黄素。

参考资料

外部連結


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