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壬二酸
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壬二酸
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壬二酸 | |
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IUPAC名 nonanedioic acid | |
识别 | |
CAS号 | 123-99-9 |
PubChem | 2266 |
ChemSpider | 2179 |
SMILES |
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InChI |
|
InChIKey | BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYAK |
ChEBI | 48131 |
DrugBank | DB00548 |
KEGG | D03034 |
IUPHAR配体 | 7484 |
性质 | |
化学式 | C9H16O4 |
摩尔质量 | 188.22 g·mol−1 |
外观 | 白色粉末 |
密度 | 1.443 g/mL |
熔点 | 109 °C(382 K) |
沸点 | 286 °C(559 K) |
溶解性(水) | 2.14 g/L |
pKa | 4.550, 5.498 |
药理学 | |
ATC代码 | |
药品分级 | |
给药途径 | 外用 |
药代动力学: | |
極低 | |
12小時 | |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
壬二酸(又稱杜鵑花酸)(英語:Azelaic acid,缩写AzA)是一種飽和二羧酸,化學式為HOOC(CH2)7COOH。在標準狀態下,純壬二酸呈白色粉末狀。壬二酸自然存在於小麥、黑麥和大麥等榖物中。壬二酸可作為聚合物和增塑劑等化工產品的前體,它也是外用抗痤瘡藥物和某些頭髮和皮膚養護劑的成分。
製備
在工業上,壬二酸可透過油酸的臭氧分解生產,而過程的副產品為壬酸。生活在正常皮膚上的真菌秕糠馬拉癬菌會自然分泌壬二酸,而壬二酸也是壬酸的細菌分解產物。
9-十八碳烯酸经过强氧化剂(如高锰酸钾氧化)可以制得壬二酸。
生物作用
在植物中,壬二酸是感染後防禦反應中所涉及的一種植物激素。它能誘導水楊酸的積累,而水楊酸則是植物防禦反應的重要組成部分。
應用
聚合物及相關材料
壬二酸酯可用於潤滑劑和增塑劑。在潤滑劑工業中,它可用作鋰潤滑脂的增稠劑。壬二酸與六亞甲基二胺的共聚物是特種塑料尼龍-6,9。
醫學用途
壬二酸可用於治療輕度至中度的粉刺性和炎性痤瘡。壬二酸能殺死感染毛孔的痤瘡細菌,還會降低角蛋白的產生,而角蛋白是一種促進痤瘡細菌生長的天然物質。由於它具有消炎作用,壬二酸還可以用作治療玫瑰痤瘡的外用藥物。它可以治療玫瑰痤瘡引起的腫塊和腫脹。壬二酸的作用機制是通過抑制過度活躍的蛋白酶活性,該蛋白酶能將導管素轉化為抗微生物肽LL-37。壬二酸也可用於治療皮膚色素沉著,包括黃褐斑和炎症後色素過度沉著,尤其是對於那些膚色較深的人。它也被推薦作為對苯二酚的代替品。作為酪氨酸酶抑製劑,壬二酸可抑制黑色素的合成。
與治療脫髮藥物非那甾胺和度他雄胺相似的是,壬二酸也是一種有效的5α還原酶抑制劑。
參考文獻
外部連結
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