| 咔唑 | |
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IUPAC名 9H-Carbazole | |
| 别名 | 氮芴 |
| 识别 | |
| CAS号 |
86-74-8 
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| PubChem | 6854 |
| ChemSpider | 6593 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYAV |
| ChEBI | 27543 |
| DrugBank | DB07301 |
| KEGG | C08060 |
| 性质 | |
| 化学式 | C12H9N |
| 摩尔质量 | 167.206 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.301g/cm3 |
| 熔点 | 246.3 °C（519 K） |
| 沸点 | 354.69 °C（628 K） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
咔唑（分子式 C12H9N）是一个多环含氮杂环有机物，其结构式类似芴，将芴的一个碳原子替换为氮，因此又稱氮芴。咔唑为无色晶体，源自煤焦油，也可人工合成。它是極弱的鹼，可溶於丙酮、苯或醇，難溶於水，是合成染料(如硫化还原蓝RX)、塑料(如聚N-乙烯咔唑)等的原料。
咔唑暴露在紫外線會呈現強螢光和長時間的磷光，可用作木質素、糖和甲醛的試劑。
咔唑于1872年由卡尔·格雷贝和卡尔·格拉泽从煤焦油首次分离。它也存在于烟草烟雾中。
合成
Borsche–Drechsel 合成法是在實驗室合成咔唑的經典方法。
首先苯肼與環己酮聚合成上圖所示的亞胺。氫氯酸隨後催化重排反應和環化反應，所得之化合物會被四氧化三鉛氧化為咔唑。另一種經典的合成法是Bucherer咔唑合成。
此外，透過Graebe–Ullmann反應亦可合成咔唑。
在上圖中間，不穩定的1,2,3-三唑在加熱下會釋出氮氣，形成咔唑。
相關化合物
參考文獻
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